四面楚歌的典故最早出自《史记·项羽本纪》，讲述了楚汉争霸时期，项羽和刘邦争夺天下，在最后一战时，四面围困项羽的故事。具体是公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，于是会合兵力追击正在向东的项羽部队，并最终将项羽紧紧围困在垓下。这时项羽的士兵和粮食都很少了，夜里又听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽以为汉军已占领楚地，信心大失，最后突围到乌江边，觉得无颜面对江东父老，自刎而死。

后世便用“四面楚歌”这个成语来形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。